Region Umbria byl osídlen již kolem roku 1200 př.n.l. národem Umbrů, podle kterých je také pojmenován. Kolem roku 1000 př.n.l. se sem přistěhovali Etruskové, kteří založili město Perugia a do značné míry ovlivnili i kulturu celého regionu. Roku 299 př.n.l. byla Perugia obsazena Římany.

Za druhé punské války se v roce 217 př.n.l. na jezeře Trasimeno odehrála hlavní bitva mezi kartáginským vojevůdcem Hannibalem a římským konzulem Gaiem Flaminiem, kde byla římská armáda díky důmyslné pasti poražena. V období let 41 - 40 př.n.l. došlo k novému obléhání Perugie Římany, kteří město nakonec zapálili.

Po zániku Římské říše v roce 476 sem přišli Barbaři, Frankové a Langobardi, kteří region obsadili. V roce 547 byla Perugia opět zničena, a to Barbarem Totilou. V 11. a 12 století přijalo mnoho měst v Umbrii autonomní správu, zatímco jiné byly podřízeny správě církevní. Z toho posléze vyplynuly těžké boje mezi papežskými Guelfy a císařskými Ghibelliny o autonomní vládu.

Od roku 1500 do roku 1860 byla Umbria součástí církevního státu bez nějakých významnějších historických událostí. Jen během napoleonské éry v 19. století patřila krátce, jako zvláštní departement, k Francii. Roku 1861 byla připojena ke spojenému království Itálie.

Na kulturu Umbrie mělo vliv působení Umbrů, Etrusků, Římanů i období středověku. V celém regionu tak najdete opravdu mnoho pamětihodností a kulturních památek. Hlavní město Perugia bylo postaveno na kopci přímo nad řekou Tiberou, je to krásné staré město se svým vlastním vkusem. Naleznete tu např. městskou bránu Arco Etrusco ze 3. století, středověkou kašnu Fontana Maggiore, palác Palazzo dei Priori s galerií Galleria Nazionale dell'Umbria a mnoho dalších krásných památek z období 5. až 17. století.

V Assisi, malém poutním místě ve východní části regionu, určitě stojí za návštěvu bazilika San Francesco. To je pojmenována podle italského národního světce Františka z Assisi a je od roku 2000 zapsána na Seznam světového kulturního dědictví UNESCO.

Od římského amfiteátru ve městě Gubbio si můžete opravdu "vychutnat" výhled na město s mnoha zelenými parky, malebnými uličkami a malými mosty přes řeku Camaignano. V paláci Palazzo dei Consoli jsou k vidění tzv. "Eugibinské tabulky", jediné až do dnešních časů dochované bronzové tabulky praobyvatel Umbrie, na nichž jsou psány jejich zákony.